Милаковић Димитрије, родио се у селу Јасеници, у пределу Шуми, у Херцеговини, па му се је отац одатле преселио у Мостар, и њега малена одвео.
Из Мостара је Милаковић, од куге, пребегао у Дубровник.
Милаковић је свршио гимназију у Сремским Карловцима, а философију у Бечу.
Године 1831, дошао је на Цетиње, и владика, Петар Први, узме га за својега секретара. У тој служби остао је до смрти владичине.
Данило, поставши главаром Црне Горе, задржао га је као својега секретара, и водио га је са собом у Русију, где је добио орден Св. Владимира.
Али Милаковић на скоро остави и секретарство у Кнеза и Цетиње, па сиђе у Дубровник к брату својему, веома богату човеку у том месту.
На питање једнога свога земљака, зашто је оставио Кнеза Данила, Милаковић је овако одговорио:
— Кнез Данило је веома духовит човек, али је још млад, и веома нагао. По својој наглости, могао ба ме кад што увриједити пред Црногорцима, а ја то не бих могао поднијети. За то сам волио сам се растати с њим на лијепо.
Владика пак Раде веома је пазио Милаковића, за што је овај, после владичине смрти, кад год би га поменуо, узвикивао:
— Ах, владико, дико српска!
И тада би се облио сузама.
Из Дубровника, Милаковић дође у Београд да види не би ли овде св могао настанити да живи. Овде је седео у „Старом Здању“. Ту је био 1853—1855, па није могао остати.
Један његов земљак питао га је и за то, а он је одговорио:
— Све је овде лијепо, и све иде добро; али ја, као рођени Херцеговац, тешко подносим ову велику безбожност која се опажа свуђ, па се волим уклонити.
Милаковић се није женио, и брат му, врло богат човек, није имао деце. Тако је он имао од чега живети. За то је путовао доста, само ради свога уживања и ради проучавања света.
У једну ногу био је хром.
Српској књижевности Милаковић је привредио ово:
- Грлицу, цетињски алманах, који је на Цетињу уређивао кроз пет година;
- Српску граматику за црногорску младеж, Цетиње, 1838; и
- Историју Црне Горе, у Задру, 1856.
Ова му последња књига заслужује особиту хвалу.
Чуо сам да је штампао на немачком језику неки врло значајан састав философски, али се о том нисам ни од кога могао ближе известити.
Оставио је нешто и у рукопису, али вам не знам у кога је то.
Године 1858, путујући кроз Саксонију, заноћи, 15 августа, у Дрезди у гостионици. Други дан нашли су га мртва спроћу прозора од његове собе.
Нико не зна како је погинуо: да ли га је ударила капља, или је сам скочио с прозора, или га је неко избацио. То су све питања на која нико не уме дати одговора.
Милаковић је био велики родољуб, и држао је свезе са свима, чувенијим људма у Босни и у Херцеговини.
Српске Новине у Београду, 28 августа 1858, јављајући Милаковићеву смрт, овако за њим жале:
„Покојник је, рајском душом својом, анђелском добротом, красним поступањем, ученошћу, знањем, и свим врлинама којима човек само може бити украшен, знао задобити љубав и поштовање од свакога. Ко је имао срећу лично га познавати, тај ће, на глас о његовој смрти, сугубу жалост осећати“.
Бог да га прости!