Чолак-Анта Симеоновић, родио се је у Призрену, а у Србију је дошао пре српскога устанка од 1804 године, и у Београду је радио ћурчиски занат.
Пре него што ће се Срби дићи на дахије, Чолак-Анта је био отишао из Београда у Призрен да се види са својим родом, и да купи нешто робе за свој ћурчиски занат. Враћајући се одонуда, Анта купи и понесе неколико товара пушака надајући се у Београду продати их Турцима за лепе паре. Али кад наступи на Србију, чује да су се Срби дигли, те оно оружје однесе у Тополу Карађорђу, а не у Београд Турцима.
Од тога доба, находио се уз Карађорђа као момак.
Године 1806 сударио се је с неким Турцима испод Остружнице, и ту је рањен у руку, од чега је остао чолакаст, па му се од тога начинило друго презиме Чолак-Анта.
Године 1809, по освојењу Сенице, Карађорђе је послао Чолак-Анту и Раку Љевајца да у име његово приме покорност од Васојевића, и да утврде везу између Србије и Црне Горе, али га намера, погрешком Хаџипродановом, оста без икаква добра послетка. И тако се Чолак-Анта, кроз турску земљу, вратио из Црне Горе једва с главом на раменима.
Године 1811, кад се је оно у Србији број војвода јако увећао, добио је и Чолак-Анта диплому да је војвода крушевачки над 31 селом.
Године 1813 Чолак-Анта је пребегао у Аустрију, оданде отишао у Русију 1814.
Вративши се из Русије године 1830, постао је члан у суду окружном, а доцније (28 фебруара 1835 бр. 532) добио је 140 талира пенсије, и живео је нешто у Крушевцу, а нешто у Крагујевцу где је и умрьо године 1853.
Кад је умрьо могло му је бити око 76 година.
Његова добро погођена слика находи се у народном музеју у Београду.