Марковић Сима, родио се у селу Великом Борку, у нахији београдској. Још пре устанка, био је човек уважен и на гласу. Карађорђев познаник и пријатељ и пре 1804, стајао је уз њега, у сваком случају, од почетка до краја 1813. С тога је Карађорђе врло често свраћао његовој кући, и у свакој размирици гледао да њега има уза се. То је узрок и што није хтео скупштину звати у Боговађу, као што је био обрекао, него је је сазвао у Борак (15 августа 1805), те је ту, поред осталога, установљен „Правитељствујући Совет“.
После смрти Јанка Катића и Васе Чарапића, Кнез Сима је био најгласовитији војвода у београдској нахији, а веровало се, за оно време, и да је у бојевима особито срећан.
Године 1807, марта 19, Кнеза Симу находимо у Смедереву, као председника Савета. Ту је, онда, примљен Портин изасланик, која је био дошао да преговара о угодбама, под којима би Порта пристала да да Србима оно што су тражили. Видећи да Турци, поред осталога, траже да Срби даду 20 хиљада војника против Руса, те да их, тиме, заваде с овим савезницима који су им једини помагали, Кнез Сима Марковић са свим лаконски одговори:
— Србија сматра себе као независну државу: никаква данка не пристаје дати; нити ће дизати оружја на своје савезнике!
У почетку године 1809, Кнез Сима је, с Јанићијем Бурићем, слан у Букурешт Кнезу Прозоровском, да би га склонио да, час пре, отпочне рат с Турцима. А кад су Срби, те године, пошли даље с војском, он је био прешао Дрину; али га је несрећа каменичка вратила опет на старе српске границе.
Године 1811, у оној реорганизацији државне власти, Кнез Сима је постао „попечитељ касе народње“. На крају те године, на име 10 декембра, послан је, као „депутат“, у Русију, где је неколико пута излазио пред цара Александра, ради народних послова. Из Русије се вратио месеца маја 1812.
Године 1813, Кнеза Симу Марковића видимо на Дрини, и под његовом командом 10.000 људи; али се ту његов рад ни мало не хвали. Или се је нешто био помео, или је неку несрећну тајну знао: тек што је год радио, до саме пропасти, није било ни њему на част, нити Србији на корист.
Родофиникин, руски агенат у Србији, онога доба, казујући какав је који од српских војвода, за Кнеза Симу вели:
— Кнез Симеон читајет и пишет, храбр и благоразумен.
После пораза на Равњу, све српске старешине, онога краја, биле су се скупиле у Шапцу, и Кнеза Симу су сви горко окривљавали за толике несреће и поразе.
Кад се је у Шапцу чуло да је Карађорђе оставио Србију, Кнез Сима је прешао у Срем, откуда је био послан у Марбург, па се је, после, вратио опет у Срем.
Година 1815 застала га је у Срему, где је, по договору с другим српским емигрантима, написано (10 јуна 1815) писмо на руског цара, које је Кнез Сима однео у Беч и цару предао. У том писму умољава се цар Александар да би своју моћну реч рекао у корист српског народа код порте, ако не могне помоћи новцем и оружјем.
После тога, Кнез Сима се је вратио у Србију и, не мешајући се ни у какве јавне послове, почео је гледати своју кућу и трговати.
Тако је прошло прилично времена, па се опази да се њему доносе нека писма од људи који су били с Карађорђем отишли из Србије. Иза тога, почну к њему долазити и кметови из околних села, и наговарати га да дозове из Русије Карађорђа, те да се на ново диже крајина на Турке. Разговори и договори ови водили су се у Борку, у Вранићу, и у Малој Моштаници. То се рашчује, и Турци потраже да ухвате Кнеза Симу. Месеца новембра, 1816, дође Кнез Милош у Вранић, где му доведу Кнеза Симу, и он га је хтео погубити, али на молбу других људи, остави му живот, и заповеди да седи с миром, и да се не удаљује од очију власти.
После неколико месеца, Кнез Сима се договори с Павлом Цукићем, и Драгићем Горуновићем из Ропочева, те читавих шест нахија узбуне. Тада их Кнез потера да каштитује као оне који кваре општи ред у земљи.
Кнез Сима се је, неко време, крио по Борку, по лесковачкој (Поповој) Бари, и другим местима, али га, најпосле, нађу у селу Ћелијама, код неког пријатеља, у великој каци. Одатле га изведу Кнезу Милошу у Трбушницу, а Капетан Драгић Горуновић, чувши да је Сима ухваћен, преда се сам.
Кнез Милош их обојицу пошаље у Београд Марашли-Али-Паши који их је погубио, лицем на Мученике, 9 марта, 1817.
Погубљени су, како се прича онде где је сада гостионица „Српски Краљ“ и кућа до ње што је била Вучићева. Кнеза Симу посекли су најпре, па онда Драгића. Џелат, који их је секао, није могао једним ударцем пресећи Симинога врата, него је тесао неколико пута.
— Сеци јуначки! Мухамеда ти твога!… викнуо је Драгић, који је такође чекао свој смртни час: — ја сам седамдесет турских глава одсекао, па ми је опет рука боље секла него твоја!
На то допадне неки Турчин из дућана, те, једним ударцем, одруби главу Драгићеву.
Кнез Сима је био човек плав, пун, дугих лепих бркова, а мало богињав у лицу.
Његово је тело укопано у ондашњој београдској цркви, ниже десне певнице.